iSyncIt — автоматический iSync
iSync замечательно синхронизирует телефон (и не только) с адресной книгой и iCal. Но это надо делать вручную =)
Я вспоминаю об этом в последний момент и иногда неделями живу без синхронизации. Пользователи iPhone, к которым я не отношусь, имеют возможность проводить синхронизацию через MobileMe, однако в городе EDGE/GPRS это ну очень сомнительное удовольствие, особенно если контакты с фото и их много.
Совершено случайно, ища иконку для нового винта, наткнулся на iSyncIt — программу для этого самого. iSyncIt самостоятельно осуществляет синхронизацию через заданные промежутки времени, никого не спрашивая.

Программа сама включает bluetooth (если надо), ищет поблизости телефон и если попытка успешна, запускает iSync и синхронизирует все с последними настройками (выключает bluetooth если надо). При этом совершенно не надоедает диалогами и прочей мишурой и (в чем самый большой плюс) совершенно бесплатна.